domingo, 2 de noviembre de 2008

Vías de obtención de polímeros



Como podemos observar, existen diferentes vías para la obtención de polímero.
Intentaremos explicar la mayoría de las vías. En esta entrada explicaremos la síntesis del nylon 6.6

NYLON 6.6

El nylon 6.6 se obtiene se obtiene por medio de una reacción de dos reacciones que presentaremos a continuación, es importante comentar que, los nylons se sintetizan a partir de diácidos y diaminas.
-->Polimerización por crecimiento en etapas: en este tipo de polimerización un dímero puede reaccionar dando miles de cosas diferentes, y muchas de ellas no nos interesa.
--> Polimerización por condensación en un polímero de condensación, algunos átomos del monómero no pasan a formar parte del polímero.

Como podemos observar , lo que se representa es la obtención del nylon 6,6 a partir de cloruro de adipoilo y hexametilen diamina, cada átomo de cloro del cloruro de adipoilo juntamente con uno de los átomos de hidrógeno de la amina, son expulsados como HCl gaseoso.
La síntesis del nylon 6.6 no necesita catalizador, ya que unos de los monómeros que hemos de polimerizar es un ácido, y estos les dona un protón al oxígeno del carbonilo de la otra,cuando nos acerquemos al final de la polimerización, donde no hay muchos grupos ácidos remanentes para comportarse como catalizadores, la reacción aún prosigue. Es decir, la amina puede reaccionar con los ácidos carboxílicos no protonados.

Si no fuera así, no se podría obtener nylon 6,6 de alto peso molecular sin un catalizador externo, ya que la reacción se detendría a conversiones más altas, cuando no haya suficientes grupos ácidos para actuar como catalizadores.
La reacción que se produce la podemos observar en la siguiente imagen:













Cuando el oxígeno del carbonilo es protonado, se vuelve mucho más vulnerable al ataque del nitrógeno de nuestra diamina. Esto ocurre porque el oxígeno protonado porta una carga positiva. El oxígeno al ser muy electronegativo,necesita ceder la carga negativa, entonces atrae hacia sí mismo los electrones que comparte con el carbonilo. Esto deja al carbono del carbonilo deficiente de electrones y listo para que el nitrógeno de la amina le done un par
Entonces los electrones hacen su juego. Uno de los pares del doble enlace del carbonilo se desplaza totalmente hacia el oxígeno, haciéndose cargo del problema de la carga positiva sobre ese átomo, pero ahora el nitrógeno queda con una carga positiva.
Los electrones provenientes del enlace oxígeno - hidrógeno, vuelven al oxígeno liberando el protón y regenerando el catalizador ácido, que no ha sido alterado. Entonces el oxígeno del carbonilo comparte sus nuevos electrones con el átomo de carbono, regenerando el doble enlace del carbonilo de nuevo.

El oxígeno del grupo hidroxilo tiene que tomae el par que comparte con el carbono y lo acapara para sí mismo, rompiendo el enlace entre él y el carbono. Luego dona un par de electrones al hidrógeno unido al nitrógeno.
El hidrógeno que ahora comparte un par electrónico con el oxígeno, deja escapar dicho par, dándoselo al nitrógeno. Este desplazamiento de electrones rompe el enlace entre el hidrógeno y el nitrógeno y elimina la carga positiva sobre ese nitrógeno. Se libera H2O y se genera un dímero conteniendo un enlace amida.

Esta ha sido la síntesis del nylon 6.6




1 comentario:

ag dijo...

Muy interesante Clara. Ahí has expuesto la química básica del nylon 6.6. Por cierto ¿existen otros tipos de Nylon que se obtengan de otras materias primas?